★タイトルが意味するのは、「はじめに」によると、（１）「自由な新世紀」＝「近代成熟期という新しい社会段階」、
（２）「不自由なあなた」＝「近代過渡期に形成された古い実存形式（生き方の作法）」であり、
この（１）と（２）のあいだの齟齬であります。
★その齟齬の力学によって、日本においては様々な社会問題化した、
犯罪や病理的現象・ひとびとの「生きにくさ」＝「不自由さ」が生まれると、
宮台さんは社会学的に分析します。
そして著者自身も含めた不自由な実存形式をもつひとびとに対して、＜＜妥当な自己像＞＞と
＜＜この新しい自由な新世紀を「生き延びる」ために必要な実存的な智恵＞＞を提供してくれるとのことです。
＊ ＊ ＊ ＊ ＊
★まず宮台さんは、本書の半分を占める「第一章 世紀末相談」で、様々なタイプの問い
――例えば「馬鹿男たちが叫ぶ真実の愛なんて存在するのか？」とか「終わりなき日常を生きることに意味はあるか？」といった問いに――に答えることを通じて、その＜＜自己像＞＞と＜＜実存的な智恵＞＞が提供します。
★その成否はいかに？ 私の結論ととしては、結構読ませるものだと思います。
問いに直接答えるくだりよりも、その前のうんちくが。
ただし、直接の解答は、わりと妥当で、ある意味あたりまえの＜＜智恵＞＞を披瀝するに留まっています。
このあたりまえさは恐らくそもそも相談内容に起因するのでしょう。相談者に自意識と自己分析が足りない感じ。
こういっちゃなんですが、相談に漂う少し滑稽な感じやバカっぽさにヘキエキとなりました。
（もちろん、私にいま悩みや不自由さがない、なんてことが言いたいのではありません。）
＊ ＊ ＊ ＊ ＊
★この本でより重要なのは、雑誌掲載の文章を集めた後半です。
後半は著者自身の宣伝を裏切って、＜＜智恵＞＞を提供するというよりはむしろ、
従来の彼の著作のように、「実存」と「制度」の鋭い（と私は評価しますが、本人は啓蒙的と述べる）分析とかなり具体的な「制度」改革の提言とが行われます。
★分析される事象を列挙すれば、
不条理な暴力に訴える少年たちと家庭・学校環境、
ひとを刺そうとスタンバっている若者とストリート文化、
買売春や性の自己決定をめぐる諸問題、
脳死問題と死の自己決定の問題、
「戦争論」問題、盗聴法、天皇制問題、
などなど広範です。率直にとても勉強になりました。
線も引いて、いくつか付箋も貼ったりしましたよ。
キーワードは「自己決定（権）」と「承認」だと思います。
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